קלף חמישה גביעים מופיע בקריאה לשואלים אשר חוו, או חווים כישלון בחייהם, והם נמצאים בשפל, על סף דיכאון. במקום להמשיך הלאה ולשקם את חייו, השואל מתבוסס ברחמים עצמיים ורגשי חרטה על מה שקרה, אשר לא מאפשרים לו לראות את התקווה שבאופק.
השואל שקוע בעבר, אולי הוא מאשים את עצמו על מה שקרה, אולי הוא עסוק בחיטוט בפצעים ישנים, והכאב לא מאפשר לו להתרכז במה שצריך לעשות. חמישה גביעים קורא לשואל לשים גבול להתנהלות הזאת, להרים את הראש לראות את הדברים הטובים שאפשריים בחייו וללכת להגשים אותם. הקלף רומז לשואל שהדרך לצאת מהתקיעות הזאת היא לסלוח. לסלוח לאחרים שאולי אכזבו אותו, אבל גם לסלוח לעצמו. השואל עשה את המיטב שיכול היה לעשות, ואל לו להאשים את עצמו. עליו ללמוד מהשגיאות שעשה, להבין שעכשיו הוא חכם ומנוסה יותר, וליישם את נסיון החיים שצבר בהמשך חייו.
הקלף מראה לשואל שישנן עכשיו הזדמנויות בחייו שהוא אינו יכול לראות כל עוד מבטו מושפל לאדמה. אם רק ירים את הראש יוכל לראות את חצי הכוס המלאה, או שני הגביעים המלאים שמחכים לו.
