קלף שישה גביעים לוקח את השואל בחזרה אל העבר ואל זכרונות התום והנאיביות של הילדות. יתכן ולשואל צפוי מפגש מענג עם עברו – פגישה עם חבר ילדות, עם מי שאהב בתיכון ואולי הוא עתיד ללכת לפגישת מחזור שתעורר בו את הזכרונות. השואל יוכל לבחור אם להמשיך את הקשר שהתחדש בגלל זכרונות העבר, או לוותר עליו.
הקלף מזמין את השואל להתחבר לילד הפנימי שבו, ולחוות את הרגשות שהדבר מעורר בו. אולי הוא צריך לחזור ולשחק במשחקי הילדות שאהב, לקנות רכבת חשמלית או בובה בבגדים וורודים, אולי להרכיב איזה פאזל כמו פעם ואולי פשוט להיות יותר בקרב ילדים ונערים כדי לחדש אצלו את תחושת החיות.
שישה גביעים יכול לבשר גם על התחלה חדשה והרמונית בחיי הזוגיות של השואל. לאחר הספקות והיאוש של חמישה גביעים, הוא מצא את הדרך לסלוח ומציע לבן, או לבת זוגו מחווה של אהבה בכל זמן אפשרי. הקלף יכול להתייחס גם לילדים בחייו של השואל – אולי הוא צפוי להוליד ילד (או תאומים), אולי הוא פשוט צריך להקדיש יותר זמן לילדיו, לטובת שני הצדדים.
לפעמים מבשר הקלף לשואל שהוא מקבל 'הזדמנות שניה' – לחזור אחורה אל מקום, או מפגש עם מישהו מהעבר. המפגש 'ההוא' כנראה שלא הסתיים בטוב, אבל לשואל ניתנת הזדמנות ליישם את נסיון החיים שצבר, ולעשות הפעם מה שצריך כדי לשנות את התוצאות.